Sempat di Milwaukee Bucks
Kariernya berlanjut saat Milwaukee Bucks tertarik dan sempat mengontraknya pada tahun 2022. Namun, sebelum musim reguler dimulai, Bolden kembali dilepas. Ia pun terus bermain di G-League hingga musim 2023, sebelum cedera memaksanya absen sementara.
Setelah pulih, Bolden kembali menembus NBA lewat kontrak two-way bersama Milwaukee Bucks pada Oktober 2023, bermain di NBA dan G-League bersama Wisconsin Herd. Namun, pada Januari 2024, ia dilepas dan kembali bermain penuh waktu di G-League.
BACA JUGA:Â Gunawan Dwi Cahyo: Dari Cinta Secepat Tendangan Bebas, Hingga Pisah Jalan dan Menikah Lagi
Performa apiknya di Wisconsin Herd mengantarkannya mendapatkan kontrak 10 hari dari Charlotte Hornets pada Februari 2024. Tak lama kemudian, ia mendapat kontrak two-way, dan sempat tampil cemerlang dengan 14 poin, 8 rebound, 4 blok, dan 2 assist dalam satu laga NBA. Sayangnya, ia kembali dilepas oleh Hornets pada Juli 2024.
